Il borgo di Casamassima sorge a sud-est di Bari, in Puglia. Gode di un’ottima collocazione geografica, che la pone in posizione ottimale per raggiungere sia il capoluogo di regione, che Taranto, Alberobello e la Valle d’Itria, Polignano a Mare, Monopoli, Matera, Brindisi, Lecce e il Salento.
Fondata durante le guerre tarantine, secondo un’antica leggenda, da Fabio Massimo, detto il Temporeggiatore, che qui vi creò un accampamento (in latino castrum), da cui Castrum Maximi (accampamento dei Massimi), poi divenne Casamassima. Il primo documento ufficiale che fa riferimento a Casamassima – anche se non mancano tesi storiche differenti – sembra tratto dal Codice Diplomatico Barese del 962, nel periodo della dominazione di Bisanzio. Le origini di Casamassima, pertanto, paiono risalire al VII – VIII –IX secolo. Nel 1348 la cittadina fu saccheggiata dalle truppe ungheresi guidate da Filippo di Sulz, mentre nel 1384 faceva parte del principato di Taranto. Nel 1608 fu acquistata da Michele Vaaz, poi più tardi passò ai De Ponte di Napoli. Nel XX secolo, invece, Casamassima visse un periodo di larga espansione territoriale e urbanistica.
Il borgo antico cominciò a svilupparsi verso l’VIII secolo, con la cinta muraria che risale al 1100. Distrutta dagli ungheresi nel 1348 la stessa cinta muraria fu immediatamente riedificata. Luogo dalla storia millenaria, ribattezzato negli anni ’60 del XX secolo Paese Azzurro dal pittore milanese Vittorio Viviani, che giunse per caso nel borgo antico, ha mantenuto il nome in virtù delle caratteristiche abitazioni tinteggiate di azzurro che da sempre popolano la parte più antica della città, e di cui ancora oggi vi è traccia. Di origini medievali, si articola attraverso uno snodarsi di piccole viuzze e chiassi (vicoli stretti e senza uscita), di corti e abitazioni in pietra che un tempo erano tutte azzurre.
La leggenda più affascinante risale alla metà del 1600, quando il feudo di Casamassima apparteneva al Duca Michele Vaaz, conte di Mola di Bari. Fu allora che una terribile epidemia di peste, importata da marinai venuti dall'Oriente, minacciò Bari e l'entroterra per le pessime condizioni igieniche di tutto il territorio. Gli abitanti si chiusero nelle mura, sperando in un miracolo: la peste risparmiò Casamassima. Così i casamassimesi, in segno di gratitudine verso la la Madonna, Santissima Maria di Costantinopoli, e per ordine del duca Vaaz, tinteggiarono le loro abitazioni del borgo, aggiungendo alla calce viva l’azzurro, vale a dire il colore del manto della Madonna. Da allora le case continuarono a essere tinteggiate di azzurro per secoli.
L’effige della Madonna di Costantinopoli si trova ancora oggi nella Chiesa Madre e sotto l’arco di Santa Chiara. Negli anni '60 del XX secolo, l'artista milanese Vittorio Viviani, in soggiorno dalle nostre parti, affascinato dalla singolare cromatica delle case del borgo antico di Casamassima, la immortalò in alcune sue tele, denominando il centro storico casamassimese ‘Il paese azzurro’.
Il territorio, situato nella bassa Murgia, è caratterizzato dalla presenza nel sottosuolo di grotte, la cui formazione è frutto del lavoro sotterraneo di una falda carsica. Nell’agro casamassimese sono presenti anche tracce del passato millenario del borgo come menhir e megaliti. All’interno del borgo antico, il cosiddetto paese vecchio, degni di nota sono la Chiesa Santa Croce, per i casamassimesi chiesa Madre, il monastero di Santa Chiara, il convento delle Monacelle, l’Arco delle Ombre, la cappella di San Michele, quella dell’Addolorata, la Porta Orologio, e poi la chiesa Maria Santissima delle Grazie, quella del Purgatorio, di Santo Stefano, del Rosario. Senza dimenticare il monumento della Vittoria, ai Caduti, e le chiesette rurali del territorio casamassimese: Santa Maria del Soccorso, forse ancor meglio conosciuta come chiesetta di Santa Lucia, la chiesetta di Maria Santissima della Pietà, la badia di San Lorenzo. E, ancora, il Cimitero Polacco che si trova non lontano dalla statale 100, la strada che conduce a Bari.
Da fine marzo a settembre tra i tetti del borgo è possibile osservare il falco grillaio, un piccolo rapace, specie protetta, che partendo dal Sudafrica attraversa tutto il continente e il Mediterraneo per venire a nidificare nella zona delle Murge, quindi anche a Casamassima, tra i tetti del Borgo Azzurro.