Castiglione del Lago sorge su un promontorio affacciato sul Lago Trasimeno. La cittadina deve il suo nome al simbolo della famiglia che anticamente vi dominava, infatti Castiglione deriva da Castellum Leonis (castello del leone), volgarizzato poi in Castellioni. Fondata dai romani col nome di Novum Clusium (Nuova Chiusi), la sua origine è ancora riscontrabile nelle tre strade parallele che tagliano longitudinalmente il paese (decumani).
Il centro storico di Castiglione del Lago, ancora tutto compreso dentro le mura medievali, è diviso in due grandi sezioni: la metà ad est è totalmente occupata dal Palazzo Ducale e sue pertinenze, e dalla Fortezza; la metà ad ovest è il centro abitato, la cui disposizione, anche questa come la fortezza e i decumani, si rifà interamente al numero 3. Tre infatti le porte di accesso al paese, tre le piazze e perfino il Mastio ha soltanto tre lati. Palazzo Ducale e Fortezza sono oggi un grande percorso monumentale, ma estremamente piacevole è anche il percorso panoramico sotto delle mura esterne, lungo il Poggio Olivato. All'interno del paese, lungo la via del Forte, si trova la seicentesca chiesa di San Domenico, mentre la parrocchiale dedicata a Santa Maria Maddalena, lungo la direttrice principale, è del tardo 800, ma conserva pregevoli tavole della precedente chiesa romanica. Nella piazza principale si affaccia l'antico Palazzo del Popolo con la torretta e la campana di avvistamento.
Anche Castiglione del Lago, come tutta l'Umbria, è un luogo non solo ricco di storia e di bellezza, ma anche di cibi e prodotti locali unici, come la Fagiolina e i Broccoletti del Lago, il Patè di interiora di pollo e ovviamente i pesci di lago.
Due antichi piatti di pesce da assaggiare assolutamente sono il Brustico, la cui origine pare risalga agli Etruschi e il Tegamaccio. Il primo è pesce arrostito in modo speciale, esclusivamente su carboni di cannucce di lago mentre il Tegamaccio è una zuppa di diverse varietà di pesce che va lasciata cuocere per almeno 5 ore in pentole di terracotta.
Altre delle specialità della zona sono gli spaghetti al sugo di pesce, i filetti di persico fritti, la carpa regina in porchetta, cioè una carpa cotta al forno e insaporita con finocchio, aglio, pepe e sale.