Da una vasta terrazza, sulle mura medievali di Cingoli, è possibile godere la vista di gran parte del territorio marchigiano, con la cornice naturale, all'orizzonte, del mar Adriatico e del monte Conero. Il termine Cingulum significa in latino 'qualcosa che cinge': in effetti sin dai primi secoli la città si presentava come una realtà costruita su un monte per cingerlo.
Cingoli, quindi, equivarrebbe a città edificata sul ripiano di un monte. Le testimonianze più antiche di frequentazione dell'area di Cingoli risalgono al IV-III millennio a.C., mentre il primo nucleo insediativo, nell'area dell'attuale Borgo S. Lorenzo, può farsi risalire sicuramente al III sec. a.C.
Nel periodo romano, la città fu ampliata e abbellita da Tito Labieno, luogotenente di Giulio Cesare. A partire dalla metà del VI secolo si ha notizia di una diocesi cingolana con a capo il vescovo (poi patrono) Sant'Esuperanzio. A partire dal 1370 la Chiesa concesse al comune di Cingoli la facoltà di giudicare le cause criminali e civili fatta eccezione per il reato di eresia, di lesa maestà e di omicidio. Questo rapporto di fedeltà, però, si interruppe nel 1375, quando le città dello Stato della Chiesa si ribellano contro il pontefice Gregorio XI. Fu proprio in occasione di questo scontro, che prese il nome di Guerra degli Otto Santi che l’autorità della famiglia Cima poté riemergere.
La rivolta papale si concluse nel 1377, quando le truppe pontificie riconquistarono Cingoli e stipularono la pace di Sarzana nel 1378 con cui Urbano VI revocò i provvedimenti presi in precedenza. Riguardo al patrimonio dei Cima non si hanno testimonianze. Tuttavia un atto del 1408 dimostra che Giovanni di Benutino incamerò, con l’autorizzazione di Urbano VI, i beni degli eredi di Masio Cima. Sempre per quanto riguarda la divisione dei beni, tutti i cugini di Giovanni furono esiliati da Cingoli e quindi il potere si concentrò in un unico ramo della famiglia. Nel dicembre 1403 Papa Bonifacio IX investì Giovanni del vicariato in temporalibus su Cingoli per diciotto anni. La fedeltà dei Cima con papa Tomacelli garantì vari riconoscimenti. I Cima, grazie a questa riconciliazione, riuscirono a mantenere un ruolo egemone all'interno della città, senza ottenere un riconoscimento formale dal pontefice.
Meritano sicuramente una visita la Collegiata di Sant'Esuperanzio e il Museo Archeologico di Cingoli, ospitato nel Palazzo Comunale.