Fossombrone (Fossombron in dialetto gallo-piceno) è il maggiore tra i borghi della media val Metauro, caratterizzato da un centro storico d'impronta medievale, disteso sul pendio di un colle e dominato da una Cittadella e dai ruderi della Rocca malatestiana. Il nome Fossombrone deriva certamente da Forum Sempronii nome dell'antico centro romano legato a sua volta alla figura del tribuno Gaio Sempronio Gracco capitato in queste zone nel 133 a.C. per l'applicazione della legge agraria.
L'abitato di Forum Sempronii, a 164 miglia da Roma, era situato più a est dell'attuale Fossombrone, in località San Martino del Piano, fu presto elevato al rango di municipio (I secolo a.C.) e conobbe un periodo di splendore in epoca imperiale. L'antica città fu devastata dai Goti guidati da Alarico, in transito verso Roma nel 409 d.C. Dopo tante rovine gli abitanti costruirono il nuovo centro sul colle che sovrasta l'attuale città. In epoca longobarda il suo territorio fu teatro di una dura battaglia tra il re Liutprando e il ribelle duca di Spoleto Trasmondo che vinto, fu deposto e chiuso in un convento.
Fossombrone come risulta dai documenti scritti, rimase fuori dal dominio della Chiesa fino al 999, dopo di che passò sotto il potere di papa Silvestro II. Nei primi anni del XIV secolo lo Stato della Chiesa investì la famiglia Malatesta a signori della città, e nel loro duro governo provvidero alla costruzione di imponenti fortificazioni. Nel 1444 Galeazzo Malatesta, signore di Pesaro, vendette la città al conte Federico da Montefeltro, sotto la cui signoria, Fossombrone godette di un periodo di prosperità per il fiorire di produzioni di lana, carta, seta e per il rinnovamento edilizio.
A Federico succedette il figlio Guidobaldo che vi dimorò quasi costantemente a causa dell'amenità del luogo e per il clima salubre, succedette Francesco Maria I della Rovere nipote di Guidobaldo. Sotto i duchi Della Rovere la città fu notevolmente ampliata, Francesco Maria II nel 1616 fece espandere l'abitato nella zona pianeggiante al di sotto del colle fino a toccare il fiume Metauro. Nel 1631 essendosi estinta la famiglia Della Rovere, l'intero ducato d'Urbino, e quindi anche Fossombrone, passò sotto il diretto controllo dello Stato della Chiesa, del cui stato fece parte sino al 1860 anno di annessione al Regno d'Italia di cui seguì da allora le vicende storiche.
Danno un certo rilievo a Fossombrone alcune vie e quartieri del centro storico nati intorno al XV e XVI secolo, nel periodo in cui la cittadina fu eletta residenza di campagna della famiglia Della Rovere. Grande rilievo assume corso Garibaldi per i suoi palazzi quattro-cinquecenteschi come palazzo Staurenghi, Cattabeni, comunale e vescovile anche se hanno perso molto del loro antico splendore eccezion fatta per la Corte alta. Tra gli edifici ecclesiastici sono degni di nota le chiese di San Filippo, San Francesco, Sant'Agostino, Sant'Aldebrando sulla cittadella e la Cattedrale. Degno di nota il monumento 'il gemellaggio', fusione in bronzo dell'artista Andrea Corradi.
Meritano sicuramente una visita il Museo Archeologico 'Augusto Vernarecci', la Casa museo e quadreria Cesarini, il Ponte della Concordia, simbolo del borgo, e il Parco archeologico Forum Sempronii.