Montefiore dell'Aso è posto a strapiombo sulla cresta che divide le valli dell'Aso e del Menocchia, nelle Marche.
Alcuni reperti testimoniano la presenza di popolazioni già nell'età preistorica che si sviluppano durante l'epoca romana, come dimostrano le centuriazioni dei terreni e le necropoli del I e II secolo d.C. Si pensa che il nome Montefiore nasca dal culto della Dea Flora, protettrice delle campagne adorata dai popoli italici. Durante il Medioevo la popolazione dalle campagne di fondo valle si sposta sul crinale fondando fortificazioni e castelli per difendersi meglio dalla minaccia rappresentata dai Goti.
Nella zona nascono così i due castelli di Montefiore e Aspramonte, che nel 1178 convergono in un unico nucleo che diventa libero comune e acquista notevole importanza. Il paese si estende su cinque colli: Menalo, Baraffio, Castello, Vittorino, Aspromonte.
Il centro storico è ben conservato: sono rimasti notevoli tratti di cinta muraria muniti di porte e sei torrioni risalenti ai secoli XV e XVI. Dal Belvedere De Carolis si entra nel centro storico e si giunge in Piazza della Repubblica, dominata dalla Collegiata di S. Lucia, rifatta in stile neoclassico.
In piazzale San Francesco c'è la chiesa dedicata al santo, costruita tra il 1247 e il 1303, e l´annesso convento. All’interno del convento è ospitato Nuovo Polo Museale di San Francesco. Nel complesso conventuale gli spazi francescani sono stati riallestiti ed ora ospitano la Sala Carlo Crivelli, che custodisce il preziosissimo Polittico di Carlo Crivelli, il Centro di Documentazione Scenografica Giancarlo Basili, il Museo Adolfo de Carolis, il Museo della Civiltà Contadina, la Collezione Domenico Cantatore. Nel borgo si trovano anche numerosi edifici sei-settecenteschi; poco fuori del centro sorge la chiesa di S. Filippo Neri.
Tra gli eventi che hanno luogo a Montefiore dell'Aso nel corso dell'anno ricordiamo: il Carnevale (febbraio), Sinfonie di cinema, rassegna cinematografica accompagnata da concerti dal vivo (luglio), il Palio delle Botti ad agosto e la rassegna Polifonica Internazionale, che ospita cori nazionali e internazionali (autunno).