Montefollonico

Il borgo si trova sulla cima di un colle tra la Valdichiana e la Val d'Orcia. Le prime notizie sul popolamento della zona risalgono agli uomini di Neanderthal (60.000 anni fa circa) con gli utensili litici rinvenuti in località "Il Tondo" (attualmente parco pubblico). Il territorio conserva inoltre tracce di frequentazione di epoca etrusca e romana. L'abitato si sviluppò fra il XII e il XIII secolo, prima con la fondazione della pieve di San Leonardo da parte dei monaci cistercensi del vicino monastero, poi come borgo fortificato della Repubblica senese. Il nome deriva dal latino fullones (persone che lavoravano i panni di lana), questo perché i monaci si dedicavano alla follatura della lana. La sua posizione strategica, ne faceva infatti un utile avamposto contro Montepulciano, alleato di Firenze. Nel 1543 si arrese all'esercito imperiale di Carlo V ed entrò a far parte del dominio fiorentino dei Medici.

Montefollonico è circondato da mura, che conservano ancora alcune torri cilindriche e la torre del Cassero, del 1277. Si conservano inoltre le tre porte (porta a Follonica, porta del Triano e porta del Pianello), che tuttora danno accesso al centro storico. Il borgo ospita la chiesa di San Leonardo, ricordata dal 1216, il monastero di Santa Maria, fondato dai benedettini prima del 1170 e abbandonato nel XVIII secolo e il palazzo Pretorio. La pubblica cisterna di Montefollonico è situata accanto al palazzo di Giustizia nella via principale. Sulla parte anteriore del pozzo si notano tre antichi stemmi gentilizi attinenti alla comunità del paese: il primo appartiene alla famiglia dei marchesi Coppoli, il secondo alla famiglia Landucci e più in generale al Comune di Montefollonico, il terzo rappresenta invece una corporazione religiosa. Il parco naturale Il Tondo, nei pressi del paese, in cima al colle, consiste in un bosco di cipressi e lecci disposti in maniera circolare. Da qui partono una serie di percorsi pedonali tutto attorno al colle.

Il pecorino della zona, chiamato Grande vecchio di Montefollonico ha una grande rinomanza e il riconoscimento di P.A.T. "...lo gradireste un goccio di Vin Santo?..", invece, è la manifestazione enogastronomica che si tiene a dicembre, incentrata sul vin santo.