Il borgo di Monteprandone, in provincia di Ascoli Piceno, è arroccato su una collina dell'entroterra marchigiano a un'altitudine di 266 metri. Secondo la tradizione, le sue origini risalgono al IX secolo, epoca in cui un cavaliere di Carlo Magno, di nome Prandone (o Brandone) da qui il nome attuale del borgo, si fermò nella località dove oggi sorge il paese fondandovi l'originario castello. A distanza di secoli, la cinta muraria, risalente al XIV-XV secolo, che corre intorno al borgo è rimasta intatta.
Fin dal Trecento, Monteprandone ebbe uno stretto legame con la città di Ascoli, rafforzato da una bolla papale emanata dal pontefice Giovanni XXII con cui il paese venne concesso in feudo perpetuo alla stessa Ascoli.
Una curiosità: nell'attuale stemma comunale del borgo sono raffigurati cinque colli. Due di questi rappresentano Monteprandone e Ascoli, gli altri tre invece le località di Monticelli, Monterone e Montetinello, annessi tra la seconda metà del XIV secolo e la prima metà del XV.
Tra i cittadini del borgo, il più illustre fu San Giacomo della Marca, nato negli ultimi anni del Trecento. A lui si deve la costruzione del convento francescano presente nei pressi del borgo, parte integrante del complesso della Chiesa di Santa Maria delle Grazie, la principale attrazione turistica per chi sceglie di visitare in un paio d'ore l'antico borgo medievale. Le spoglie del santo sono ancora oggi conservate all'interno dell'edificio. Fa parte della Chiesa anche il chiostro risalente al XVI secolo: in una sala del cortile interno del monastero è stato ricavato in passato il Museo dedicato a San Giacomo.
Il complesso religioso è visitato ogni anno da migliaia di pellegrini provenienti da tutta Europa: per via della sua posizione, la tradizione disegna il Santuario di San Giacomo della Marca, uno dei Santuari cristiani più importanti presenti in Europa, come il centro ideale di un quadrato sacro costituito dai santuari di Loreto, San Giovanni Rotondo e San Gabriele. Nell'elenco appena citato sono inclusi quattro dei principali santuari della fede cristiana di tutto il Vecchio Continente.
Oltre alla Chiesa di Santa Maria delle Grazie, inglobata nel Santuario di San Giacomo della Marca, la cittadina medievale offre ai suoi visitatori altri luoghi d'interesse. Da non perdere l'ingresso nella Chiesa di San Nicola di Bari, nota anche con il nome di Chiesa di San Niccolò, che custodisce un crocifisso ligneo risalente al XIV secolo, oltre a un organo a canne realizzato nella prima metà dell'Ottocento. La visita a Monteprandone prosegue dentro il Palazzo Comunale, in cui è ospitata al piano terra la libreria dell'illustre San Giacomo della Marca contenente i libri che il santo era solito proporre ai suoi confratelli. La libreria fa parte del Museo dei codici, un tempo custodito nella Chiesa di Santa Maria delle Grazie e oggi invece vanto del Palazzo Comunale.
Le produzioni di vino e dell'olio di oliva delineano le tipicità di Monteprandone. Non a caso, il principale evento annuale del borgo marchigiano si svolge nella prima settimana di agosto, in occasione della sagra dello spezzatino di muflone e delle olive fritte all'ascolana. Le stesse olive all'ascolana sono uno dei piatti tipici non soltanto della provincia di Ascoli Piceno ma di tutta la regione Marche. Per la loro preparazione occorrono circa 60 minuti, a cui si devono aggiungere altri 20 minuti per la cottura. Tra gli ingredienti principali si annoverano la polpa di manzo e maiale, oltre al pollo, cipolla, sedano e vino bianco. In aggiunta alla sagra di inizio agosto, Monteprandone vive il suo periodo clou a fine novembre, quando si festeggia il patrono San Giacomo della Marca. La festa è in calendario ogni anno in data 28 novembre, giornata in cui la Chiesa cattolica ricorda la morte del santo a Napoli (avvenuta nell'anno 1476). Sono numerosi i turisti che decidono di presenziare ai riti in onore del santo.
Tra le attività consigliate da fare nei pressi di Monteprandone si segnala un'escursione di mezza giornata presso la Riserva Naturale Regionale Sentina, che sorge alla foce del fiume Tronto. La Riserva Sentina offre a tutti i suoi ospiti la possibilità di fare birdwatching, escursioni in bicicletta o a piedi lungo i sentieri segnalati oppure visite guidate su richiesta. Il periodo migliore corrisponde alla primavera e all'autunno.
