Radda in Chianti, spettacolare borgo medievale, in passato fu la capitale della regione del Chianti. Avvolto da possenti mura, il borgo è sito sulla cima di un colle che divide le valli di Arbia e Pesa.
L'area intorno al borgo ha origine antiche, come dimostra l'area archeologica di Poggio la Croce in cui sono emersi i resti di un antico villaggio.
Alla caduta dell'impero romano, nel V secolo, nella zona si erano già formati piccoli agglomerati di carattere rurale che esistono ancora oggi; questi paesi erano Castelvecchi, Monterinaldi, Volpaia e la stessa Radda.
Tra il IX e X secolo la zona di Radda vide la nascita della società feudale che comportò l'incastellamento dei villaggi.
L'area archeologica di Poggio la Croce è situata nei pressi della strada che da Castellina in Chianti porta verso Radda in Chianti. Essa è posta sulla sommità del suddetto poggio. In quest'area è stato scoperto un sito archeologico pluristratificato in cui sono state individuate le più antiche presenze umane nella zona del Chianti.
L'area risulta abitata fin dall'età del rame. Oltre a quel periodo sono emerse testimonianze di un villaggio di pastori riferibile alla fine dell'età del bronzo. Oltre ai precedenti l'area risulta essere stata abitata anche in epoca protovillanoviana (XI secolo a.C.), di cui sono emersi i resti di due edifici ma anche le fondamenta di una porta di accesso al villaggio, di una fortificazione e di alcuni resti di un torchio vinario.