Il caratteristico borgo di San Casciano dei Bagni è legato essenzialmente alla presenza delle acque termali: 42 sorgenti ad una temperatura media di 40 °C con una portata complessiva di circa 5,5 milioni di litri di acqua al giorno, collocando San Casciano al terzo posto in Europa per portata di acqua termale.
Il borgo è situato nella zona più a sud della provincia di Siena e il suo monumento più antico si trova alle porte del centro termale ed è il Tempietto Pagano che risale al IV sec., dedicato alla dea della salute Igea.
Tra il XVII e XVIII secolo gli Etruschi fondarono i "Bagni Chiusini", apprezzati e frequentati successivamente anche dai Romani, sia per l'efficacia delle acque che per la vicinanza alla stessa Roma ed alla Via Cassia.
La vitalità di questo centro è testimoniata anche dalla precoce penetrazione del Cristianesimo e già nel IV-V secolo esisteva in San Casciano una pieve intitolata a S. Maria “ad Balneo”.
Il Duecento è il secolo della ripresa generale del termalismo e con esso rinasce anche San Casciano, grazie anche alla vicinanza della Via Francigena, l'importante arteria di collegamento fra l'Europa, il nord Italia e Roma.
Da ricordare in questo periodo la disavventura dell'abate di Cluny, rapito da Ghino di Tacco mentre veniva a San Casciano per curare il mal di fegato e stomaco così come ricordato dal Boccaccio, nella II novella del X giorno del Decamerone.
Qui tutto è natura e benessere, e ancora scorrono le acque termali care agli Etruschi, loro scopritori.
I Romani, riprendendo le usanze dei loro predecessori, frequentavano le terme per curare -racconta il poeta Orazio - le malattie del fegato e delle vie biliari.
Nel Seicento le acque minerali e sulfuree tornarono in voga con i Granduchi di Toscana, che diedero l’odierna sistemazione all’edificio termale.
Tutt’intorno, la campagna toscana dove, in barba al recupero della forma fisica, si può peccare con una bistecca di chianina. L’immagine con cui si presenta San Casciano dei Bagni oggi è quella del Castello con le mura e la torre.
Il castello è un falso novecentesco, ma ben integrato nell’ambiente circostante. Dal belvedere di piazza Matteotti si ammira uno dei panorami più belli della campagna toscana. All’interno del borgo numerosi palazzi e chiese ricordano l’importanza del luogo. La presenza ristoratrice e curativa delle sorgenti termali valeva la deviazione da Radicofani, sulla Via Francigena, a San Casciano.
Uno che questa deviazione l’ha fatta, è stato Montaigne nel 1581, come annota nel suo Journal de Voyage en Italie. Addentrandosi negli stretti vicoli dai significativi nomi di via della Pace e via del Silenzio, si scende fino alla porta in blocchi di travertino più difficile da espugnare perché in cima a una ripida salita. Spostandosi nell’altro versante del borgo si raggiunge l’oratorio cinquecentesco che conserva un affresco del Pomarancio.