Sant'Agata di Puglia (Santaheta in dialetto locale, fino al 1862 chiamata Sant'Agata) si trova sui monti del subappennino Dauno, con ampia vista panoramica sul Tavoliere con il golfo di Manfredonia, il Vulture con i laghi di Monticchio, le alture del melfese in Basilicata e gli altopiani e le alture verso Lacedonia e Trevico in Irpinia. Situata ai confini delle tre regioni Puglia, Basilicata e Campania viene chiamata "la loggia delle Puglie" proprio per la vista panoramica che si gode dalle sue logge, terrazze, pinete e villette pubbliche.
L'origine di Sant'Agata di Puglia si ritiene debba collegarsi alla necessità avvertita dai romani di fortificare gli sbocchi orientali degli Appennini Appulo-Irpini per cui sorse il magnifico ponte sul Calaggio a tre luci che assicurava il collegamento di una diramazione della Via Appia, con le Vie Traiana, Herculea e Herdonea. Non lontano da questo ponte fu costruito, in epoca romana, una stazione di posta che nei secoli successivi divenne il complesso monastico di S.Antonio Abate. A protezione dello strategico ponte si vuole, da alcuni storici, sia sta edificata la Rocca chiamata artemisium. Con la decorrenza dell'impero romano e l'avvento del Cristianesimo, l'Artemisium pagana si mutò in oppidum.
Durante la dominazione sveva, la provincia militare di Sant'Agata era denominata "Castellania". Con decreto imperiale del 5 ottobre 1239 Federico II di Svevia incluse quello di Sant'Agata fra i castra exempta (letteralmente, "castelli esentati"), ritenuti di primaria importanza sia a scopo difensivo sia come residenze imperiali. Per essi si riservò personalmente la scelta e la nomina dei castellani. Con la successiva dominazione angioina il Castello di Sant'Agata conservò la funzione di provincia militare e amministrativa. Il re Carlo I d'Angiò aveva un'abitazione privata all'interno del castello, dove fra il 1269 e il 1270 aveva fatto ornare la cappella dedicata a sant'Agata e vi aveva fatto collocare tre artistiche lonze, oggi perdute. Nel 1304 era Signora di Sant'Agata Filippa Belmonte. Nel 1396 il viceré convocò nel castello di Sant'Agata un parlamento per il bene pubblico al quale parteciparono tutti i baroni che avevano seguito la fazione angioina e, seguendo l'esempio di Napoli che aveva costituito gli Otto del Buono Stato della città, furono eletti in quel parlamento sei deputati per il Buono Stato del Regno.
Nel 1557 il Viceré di Napoli Duca d'Alba, supponendo che un esercito potesse invadere il regno, ordinò a don Garcia di Toledo di fortificare, oltre a Venosa ed Ariano Irpino, anche Sant'Agata. Il castello subì le prime modifiche con gli Orsini, quando divenne residenza ducale. Nel 1576 Carlo Loffredo comprò dagli Orsini la signoria di Sant'Agata. Con i Loffredo il castello perse man mano le sue antiche strutture per divenire residenza marchesale. La casata Loffredo si distinse per le opere pie adoperandosi per l'edificazione del convento di San Carlo dell'Ordine Francescano dei Riformati.
In seguito al Terremoto del Vulture del 1930 che colpì duramente il subappenino dauno, i del Buono spesero molte energie per i necessari ulteriori lavori di ricostruzione che riguardarono le coperture dell'ala sud e il consolidamento delle strutture murarie. Durante il secondo conflitto mondiale, grazie al castello furono di ausilio a tutta la popolazione di Sant'Agata ed a profughi provenienti da Foggia bombardata Bombardamenti di Foggia del 1943.
Il borgo medievale nasce e si sviluppa a partire dal primitivo nucleo abitato costituito dal Castello e dalla Piazza Chiancato. L'impianto urbano è stato costruito tenendo conto della orografia del monte, al quale è stato addossato. La prima cinta murata, longobardo-normanna, poi restaurata dagli Svevi e dagli Angioini, è stata eretta a protezione del Castello. Poggia su falde rocciose e racchiudeva il Castello per tre lati. Presenta due torri circolari e una quadrata. Il borgo medievale è stato edificato sul versante sud orientale del monte, delimitato tra le due dorsali laterali e fortificato da strutture murarie, spesso coincidenti con quelle abitazioni, intervallate da bastioni o torri. Man mano che il borgo si espandeva, a partire dalla vetta ove sorge il Castello, verso valle, le mura di cinta precedenti venivano superate ed edificate quelle nuove. A valle il borgo medievale ha avuto la sua espansione fino alle mura fortificate della Porta Nuova.
L'impianto urbanistico della cittadina conserva la struttura medievale; si è sviluppato in forma spiraliforme a partire dal castello verso valle in un progredire di vicoli, ripide scalinate, archi, torrette, campanili, case con caratteristici portali, fino all'ultima cinta di cui l'entrata era la Porta Nuova con le chiese posizionate sui lati del paese. Sant'Agata oggi conserva la doppia cinta muraria: la più antica, racchiude il Castello di epoca longobarda restaurata in seguito dai Normanni e rinforzata dagli Svevi e dagli Angioini; la seconda cinta muraria racchiudeva la cittadella con l'Arco della Porta Nuova. La ricchezza della città è testimoniata dai diversi palazzi gentilizi, dalle numerose chiese edificate e dalla presenza di tre manufatti conventuali: il convento delle Vergini, il convento dei Francescani Riformati ed il convento dell'Annunziata.
