La Cattedrale di San Cerbone di Massa Marittima fu costruita a partire dall’XI secolo in stile romanico e la sua costruzione si protrasse per tutto il XII e XIII secolo. Alla fine di quest’ultimo secolo Giovanni Pisano modificò il terzo ordine della facciata (quello più in alto) ed estese l’abside nelle sue forme attuali. Nel XV secolo la copertura lignea a capriate della navata centrale venne modificata con le crociere ancora esistenti, mentre le crociere delle navate laterali vennero aggiunte nel XVII secolo.
Il prospetto della chiesa rivela le componenti culturali che si sono imposte a Massa Marittima nel corso della sua storia: la parte inferiore ad arcatelle cieche decorate da aperture circolari e losanghe, il loggiato mediano e il sovrastante coronamento a timpano riconducono all’influenza del Romanico pisano; mentre la grande quadrifora ogivale che si apre sul coronamento e le tre guglie suggeriscono l’influenza senese. Nella facciata, il portale centrale è dotato di una piattabanda affiancata da due protomi leonine, che presenta nei cinque pannelli le Storie di San Cerbone (inizio Duecento). Le tre colonne centrali del timpano posano su tre figure: un uomo barbuto, un grifone e un cavallo. I fianchi, dove si distende una serie di arcate cieche, rivelano un’esecuzione duecentesca di carattere pisano, sottolineata anche dalla decorazione bicolore dell’alzato, presente sul fianco destro. Il campanile conserva il carattere originario nella parte inferiore, fino alla trifora mentre la superiore è stata ricostruita in forma assai diversa negli anni 1929-1930. La forma poligonale del tiburio è di ispirazione quattrocentesca.
L’interno possiede un impianto basilicale a tre navate, con colonne cilindriche e pilastri cruciformi che terminano con complessi capitelli compositi. Le volte a vela della navata centrale sono della seconda metà del Quattrocento, mentre quelle laterali sono seicentesche. Al centro della controfacciata, il rosone è fornito di una rara vetrata trecentesca, di scuola senese, col Redentore in gloria e Storie di San Cerbone. Sulla sinistra si trova il monumentale fonte battesimale, costituito da due parti: la vasca quadrangolare con la Deesis (il Cristo adorato dalla Vergine e San Giovanni Battista) e Storie di San Cerbone e San Regolo è tutta di un pezzo di travertino e posa sul dorso di quattro leonesse. Sul monumentale altar maggiore marmoreo di Flaminio Del Turco (1626) è posto un Crocifisso ligneo policromato dello stesso secolo che ha sostituito un crocifisso di Giovanni Pisano che si trova oggi nel locale Museo di Arte Sacra. Agli spigoli superiori dell’altare, due angeli lignei quattrocenteschi, riferibili a Domenico di Niccolò dei Cori. Dietro l’altare, in mezzo al coro, che alle pareti conserva una serie di stalli intarsiati (1462), è stata sistemata l’Arca di San Cerbone, di Goro di Gregorio (1324). Ha forma di urna, con otto storie del santo nella parte inferiore, e dodici medaglioni con figure della Vergine, di San Cerbone, di santi e profeti nella copertura. Sulla parete destra si trova un affresco quattrocentesco con San Cerbone accompagnato dalle oche.
La Maestà attribuita a Duccio di Buoninsegna (1316) si trova nella cappella terminale di sinistra. Nella parte posteriore, una Crocifissione e alcune Storie della Passione. Alla parete sinistra della cappella è stata sistemata la pala frammentaria di Sano di Pietro con la Presentazione al Tempio.
