Il Castello Normanno di Montescaglioso fu edificato alla fine del XI secolo a controllo di Porta Maggiore. Eretto dai Maccabeo, il castello è disposto attorto ad un cortile al quale si accede da un portale affiancato da due torri delle quali ne esiste ancora una. Nell’ala est si conserva la torre più alta, a pianta quadrangolare, resa irriconoscibile da trasformazioni recenti. Al castello è annessa la chiesa di Santa Caterina. Al piano terra si conservano cisterne, depositi, un giardino pensile, le stalle ed un portico, attualmente chiuso.
Il castello è stato posseduto da vari feudatari del paese. Agli inizi del XVII secolo, acquisita con il feudo dai Grillo, la roccaforte è stata trasformata in comodo palazzo. Restaurato, nel 1857 viene demolito il braccio che collega l’edificio a Porta Maggiore e la facciata sul Corso viene ricostruita in stile neomedievale, con merli e garrite. Tra il 1960 e 1964, fu demolita tutta l’ala meridionale ed una delle due torri dell’ingresso.
