La chiesa dell’Annunziata, gioiello dell’arte settecentesca palazzolese; è da ritenersi fra le più antiche e più belle chiese di Palazzolo. Edificata probabilmente nel XIII-XIV sec. fu abbattuta in parte dal terremoto del 1693. Nel 1474 venne stipulato il contratto tra il rettore della chiesa e Antonello da Messina, perchè egli dipingesse su legno il quadro dell’Annunciazione; che rimase nella chiesa fino al 1906, all’orquanto fu acquistato dalla Soprintendenza di Siracusa, con la motivazione della conservazione e del restauro. Oggi il quadro ‒ riportato su tela ‒ si trova a Siracusa presso la galleria del Museo Bellomo.
La chiesa ha una splendida facciata barocca ricostruita dopo il terremoto, ma mai terminata. Il grande portale è caratterizzato da quattro colonne tortili binate e da una elaborata trabeazione; il tutto magistralmente intagliato con motivi agresti e festoni di frutta (uva, melagrane, melecotogne, pere, fichi ed altro). L’interno della chiesa, a tre navate, è di grande suggestione. Le alte arcate della navata centrale sono adornate con visi e festoni di frutta di pregevole fattura, mentre prezioso è il cornicione interno nei suoi diversi elementi decorativi e la volta con leggeri stucchi settecenteschi. Nella navata di destra si trova una statua di Santa Teresa D’Avila scolpita dall’artista locale Giuseppe Giuliano, nella seconda metà dell’800; poi un altare ligneo settecentesco con il quadro della “Sacra Famiglia”. Dopo la porta laterale, resti di acquasantiere medioevali, ed un altare ligneo settecentesco con il quadro “Il martirio di Santo Stefano”. In fondo un altare ligneo barocco con il quadro della “Madonna del Carmelo”, del 1785.
Nel transetto si trova una splendida statua della Madonna del Carmelo, molto venerata in questa chiesa, scolpita nell’anno 1700; indorata verso la metà dell’800 dal’artista palazzolese Cesare Cappellani.
Particolare l’altare maggiore in marmo policromo, raffigurante uccelli e delicati motivi floreali che richiamano l’allegoria della Primavera. Sull’altare si erge un tabernacolo scolpito nel marmo e caratterizzato da una miriade di colonnine sormontate da testine di putti. Dietro l’altare è una tela rappresentante l’Annunciazione, opera del pittore locale Paolo Tanasi. Nelle navate laterali trovano posto numerosi altari arricchiti da dipinti. A chiudere la navata di sinistra si trova un altare ligneo settecentesco. Completano la navata da sinistra tre altari lignei del XVIII sec. con altrettante tele di autori ignoti.
