La Propositura di San Niccolò è situata di fronte al palazzo del podestà di Radda in Chianti, in posizione sopraelevate e per accedervi bisogna salire una scalinata da via Roma. La prima testimonianza risale al 1260 quando viene citata nel Libro di Montaperti insieme alla chiesa di San Cassiano e di santa Cristina di Radda, chiese amministrate da un unico rettore. Negli elenchi delle decime del 1276 e del 1303 appare come suffraganea della Pieve di San Giusto in Salcio. Nelle denunce catastali del 1427 il rettore della chiesa cita le spese sostenute per le feste di San Clemente e di San Paolo, non titolari della chiesa. Nel XVII secolo l’oratorio di Santa Maria del Prato risulta unito ad essa, tale unione durò fino al 1708 quando l’oratorio venne ceduto ai frati francescani affinché vi istituissero un convento. Nel 1660 venne elevata a prioria mentre nel 1616 venne costruita la nicchia per il fonte battesimale. Da una visita pastorale effettuata nel 1784 risulta che le era stata annessa la chiesa di San Biagio a Vercenni. Nel 1899 venne elevata al titolo di Propositura.
Durante la seconda guerra mondiale la chiesa, come il centro storico di Radda, venne notevolmente danneggiata tanto che se non fosse per le relazioni stilate in occasione delle visite pastorali e degli inventari ecclesiastici sarebbe molto difficile risalire all’aspetto che la chiesa doveva avere tra il XV e il XVI secolo. L’intervento di maggior impatto lo subì la facciata che nel 1926 venne rifatta in stile neoromanico da Adolfo Coppedè, in quell’occasione venne rifatta anche la piazza sottostante con la realizzazione della fontana pubblica dalla quale l’acqua scaturisce da una bocca di leone; nel progetto del Coppedè appare anche un disegno a matita che mostra la facciata prima dell’intervento.
In precedenza, nel 1837, era stato restaurato il campanile; il campanile originario era stato demolito e ricostruito nel XVIII secolo mentre l’attuale campanile è stato realizzato negli anni cinquanta appoggiandosi ad una delle torri dell’antico castello di Radda. Gli ultimi interventi di restauro sulla fabbrica della chiesa risalgono al 1969 quando venne restaurata l’abside e e venne realizzato il nuovo presbiterio e un altro intervento venne realizzato nel 1997 con il consolidamento del campanile e l’installazione di un congegno per suonare le ore.
Attualmente la chiesa presenta la facciata in stile neogotico su cui si imposta una arcone a tutto sesto sormontato da un tetto a capanna sostenuto da due mensoloni a forma di teste leonine. All’interno dell’arcone sono visibile le tracce di un affresco neogotico raffigurate il Cristo Benedicente sopra il rosone e la Natività nella parte inferiore; tali affreschi, oggi quasi invisibili, sono stati attribuiti a Carlo Coppedè, fratello di Adolfo. Il paramento murario della parte inferiore della facciata è costituito da bozze di arenaria, il portale di accesso è anch’esso in arenaria ed è sovrastato da una lunetta al cui centro vi è una terracotta raffigurante la Madonna col Bambino e ai lati, in terracotta smaltata in bianco, sono 2 angeli. L’interno è a navata unica a croce latina con copertura a capriate lignee ed è conclusa con un’abside quadrangolare.