La chiesa di Sant’Andrea a Castiglioncello del Trinoro è di stile romanico con semplice facciata in travertino, tetto a capanna e campanile a monofore. L’interno ad unica navata è stato ristrutturato dall’architetto Leonardo de Vegni nel 1789. Si distingue la cappella dedicata al beato Bonaventura da Venere di Chieti (1557-1627), un frate francescano che visse da eremita nel romitorio di Poggio Rotondo, con affreschi e stucchi nella volta, molto degradati. Da segnalare anche il fonte battesimale in travertino del XIV secolo.
Il piccolo borgo di Castiglioncello del Trinoro fu signoria dei conti di Sarteano e nel 1117 è ricordata la cessione di parte del territorio di Castiglione, di proprietà del conte Manente di Pepone, in favore del monastero camaldolese di San Pietro in Campo. La tradizione lo ricorda come Castrum Trinum Latronum, “Castello dei tre ladroni”, pronti a taglieggiare pellegrini e viandanti di passaggio lungo la via Francigena.