Nel XIII secolo la fortezza di Sarteano fu feudo dei conti Manenti e da questi ceduta al comune di Sarteano. Nel XVI secolo la rocca medievale, ormai cadente, venne modificata in una più moderna struttura militare secondo le tecniche di costruzione messe in atto in Toscana dall’architetto Baldassarre Peruzzi. Così Sarteano ebbe la sua “cittadella” capace di resistere agli attacchi delle nuove armi (bombarde ed archibugi) portate in Toscana nel 1454 dall’esercito di re Afonso di Napoli. Il maschio della fortezza fu modificato e reso capace di ospitare stabilmente una guarnigione di soldati armati con armi da sparo; cunicoli sotterranei percorribili da soldati furono collegati con le porte di accesso dell’abitato. Fin dal 1590 i granduchi di Toscana concessero la proprietà della fortezza al capitano Eustachio Fanelli e ai suoi eredi.
