L’Abbazia di Sant’Elena è una delle più antiche e la più importante abbazia della Vallesina, in una zona circondata dal verde e da dolci colline puntellate di antichi paesi medievali, i Castelli di Jesi. Gli storici attribuiscono la fondazione della prima abbazia benedettina fra il 1005 e il 1009 ad opera di San Romualdo, monaco e missionario ravennate.
Si presenta come una costruzione romanico-gotica dalla massa serrata e fortificata. La semplice facciata della chiesa, coronata da un campanile a vela, è incentrata sul portale d’ingresso di stile romanico ma con influssi ora gotici, ora bizantini. Si compone di quattro archi a tutto sesto concentrici, poggianti su semicolonne e paraste dai capitelli a rilievi. La cripta, divisa in sette navate, venne ricostruita nel 1925 in maniera semplificata, in base alle poche tracce superstiti. Vi si conservano quattro bei capitelli dell’XI secolo.
Nel vecchio monastero sono delle sale dalle volte in laterizi, ora a botte ora a crociera, con pareti in pietra. Fra esse la più antica risale all’XI secolo e presenta una volta a botte e pavimento a grandi lastre di pietra. Apparentemente costituiva il primo insediamento dell’abbazia.