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Il palio delle contrade si tiene a Castel del Piano nel circuito a conchiglia di piazza Garibaldi. Secondo la leggenda, il palio nacque in onore della Madonna delle Grazie, la cui icona fu ritrovata nel 1430 da alcuni soldati casteldelpianesi combattenti nell'esercito senese: la Madonna dipinta parlò loro avvertendoli del pericolo imminente di un attacco nemico. Dall'anno successivo, il 1431, si corre il palio delle contrade, ma storicamente è solo dal 1771 che si hanno le prime notizie del funzionamento di questa gara. L'attuale organizzazione del palio è stata istituita nel 1968 e concorrono le quattro contrade in cui è tradizionalmente suddiviso il paese: Borgo (colori rosa e viola), Monumento (colori rosso e blu), Poggio (colori giallo e verde) e Storte (colori bianco e nero).