Il Palazzo Pretorio di Sinalunga è un'architettura imponente e carica di storia, situata nel cuore del centro storico del paese. Risalente al XIV secolo, il palazzo era il fulcro del potere medievale nella zona, avendo fungido da sede amministrativa, da tribunale e anche da carcere fino ai primi decenni del XX secolo.
La facciata che oggi si presenta ai visitatori è caratterizzata da mattoni rossi e risale alla ristrutturazione avvenuta nel Cinquecento; essa sostituì la precedente facciata originale che era realizzata in pietra serena, materiale molto usato all'epoca per edifici di questo calibro.
Uno degli elementi più emblematici del Palazzo Pretorio è la sua torre campanaria, edificata nel 1563 seguendo l'esempio della celebre torre del Mangia di Siena. Questa torre si erge come uno dei simboli più riconoscibili di Sinalunga, distinguendosi nel panorama del centro storico e anche dalla valle sottostante.
Affascinante è la narrazione storica che si può intuire osservando gli stemmi affissi sulla facciata e all'interno dell'edificio. Questi raffigurano i blasoni dei podestà – le figure che a turno hanno governato la località –, abbracciando un arco temporale che va dal 1468 al 1623. Tra questi stemmi, spicca quello mediceo, simbolo del potere di Firenze sull'area, che fu apposto nel 1559.
Sempre all'esterno del Palazzo, vi sono curiosità storiche che meritano attenzione, come l'antica gogna collocata a destra della facciata, un tempo usata per esporre alla pubblica derisione coloro che avevano commesso atti biasimevoli. Altra peculiarità è una grata piegata a ferro di cavallo, osservabile da via Mazzini, che secondo una leggenda locale fu modellata in quella forma dagli abitanti di Sinalunga per permettere di abbeverare i detenuti, testimoniando così una forma di umanità anche verso coloro che erano puniti dalla legge.